Pengertian Senyawa Polifenol, Struktur, Jenis & Klasifikasi

Pengertian Senyawa Polifenol, Struktur, Sub, Jenis, Reaksi dan Klasifikasi adalah kelompok zat kimia yang ditemukan pada tumbuhan. Zat ini memiliki tanda khas yaitu memiliki banyak gugus phenol dalam molekulnya

Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : “Nukleus ( Inti Sel )” Definisi & ( Struktur – Fungsi )

Pengertian Senyawa Polifenol

Polifenol adalah kelompok zat kimia yang ditemukan pada tumbuhan. Zat ini memiliki tanda khas yaitu memiliki banyak gugus phenol dalam molekulnya. Polifenol sering terdapat dalam bentuk glikosida polar dan mudah larut dalam pelarut polar (Hosttetman, dkk, 1985). Beberapa golongan bahan polimer penting dalam tumbuhan seperti lignin, melanin dan tanin adalah senyawa polifenol dan kadang-kadang satuan fenolitik dijumpai pada protein, alkaloid dan terpenoid (Harbone, 1987).

Senyawa fenol sangat peka terhadap oksidasi enzim dan mungkin hilang pada proses isolasi akibat kerja enzim fenolase yang terdapat dalam tumbuhan. Ekstraksi senyawa fenol tumbuhan dengan etanol mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzim. Semua senyawa fenol berupa senyawa aromatik sehingga semuanya menunjukkan serapan kuat di daerah spektrum UV. Selain itu secara khas senyawa fenol menunjukkan geseran batokrom pada spektrumnya bila ditambahkan basa. Karena itu cara spektrumetri penting terutama untuk identifikasi dan analisis kuantitatif senyawa fenol (Harbone, 1987).

Polifenol berperan dalam memberi warna pada suatu tumbuhan seperti warna daun saat musim gugur. Polifenol banyak ditemukan dalam buah-buahan, sayuran serta biji-bijian. Rata-rata manusia mengkonsumsi polifenol dalam sehari sampai 23 mg. Khasiat dari polifenol adalah menurunkan kadar gula darah dan efek melindungi terhadap berbagai penyakit seperti kanker. Polifenol membantu melawan pembentukan radikal bebas dalam tubuh sehingga dapat memperlambat penuaan dini (Arnelia, 2002).

Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : Senyawa : Pengertian, Ciri, Sifat, Dan Macam Beserta Contohnya Secara Lengkap

Struktur dan Klasifikasi

Struktur flavonoid dan penomorannya

Flavonoid tersebut terdistribusi luas diberbagai tanaman dengan aktivitasnya yang sangat beragam dan juga seringkali mendukung suatu aktivitas senyawa utama ataupun sinergisme. Golongan senyawa tersebut memiliki struktur yang hampir seragam yang dapat memudahkan dalam penetapannya.

Identifikasi awal terhadap golongan flavonoid tersebut dengan menggunakan analisis sitroborat, yaitu mencampur sampel tersebut dengan asam formiat dan juga borat dengan eter setelah itu dikeringkan didalam lemari asam (fumwehood). kemudian setelah kering, dilihatlah fluoresensi pada bawah UV.
Jika Fluoresensi kuning itu menandakan bahwa positif keberadaan flavonoid.

Struktur Phenol dan Polifenol

Klasifikasi Polifenol

Polifenol jika diklasifikasikan berdasarkan unit basanya di bagi menjadi kelompok 3 kelompok besar yaitu asam galic, polivenol, Flavon, asam sinamat.

Polifenol jika diklasifikasikan berdasarkan unit basanya di bagi menjadikelompok 3 kelompok besar yaitu asam galic, polivenol, Flavon, asam sinamat.

Asam Galic

Senyawa ini memiliki struktur benzen yang tersubtitusi dengan 3 gugu – OH dan satu gugus Karboksilat. Contohnya seperti jenis hydrolyzable tannins yang merupakan jenis tanin yang dapat larut di dalam air membentuk asam gallic dan asam protocatechuic dan gula.

Senyawa ini memiliki struktur benzen yang tersubtitusi dengan 3 gugu –OH dan satu gugus Karboksilat. Contohnya seperti jenis hydrolyzabletannins yang merupakan jenis tanin yang dapat larut di dalam airmembentuk asam gallic dan asam protocatechuic dan gula. Contoh jenisini adalah gallotanin (Anonim, 2009)

Senyawa ini tidak terlalu berperan didalam tumbuhan tetapi cukupmemberikan sumbangan manfaat bagi manusia khususnya dalam bidangkesehatan. Senyawa jenis ini telah diteliti dapat menghambat tumor, anti-virus, anti oksidasi, anti deabetes (Hayashi et.al. 2002) dan anti cacing(Mori et.al, 2000).

Flavon.

Jeniss polifenol ini yang apaling banyak terdapat dialam. Senyawa ini juga termasuk flavonoid yang telah dibahas dalam makalah bab yang lain. Contoh senyawa ini adalah epicatechin dan epigalocatechin, senyawa ini terkandung di dalam teh yang memiliki fungsi sebagai antioksidan.

Jeniss polifenol ini yang apaling banyak terdapat dialam. Senyawaini juga termasuk flavonoid yang telah dibahas dalam makalah bab yanglain. Contoh senyawa ini adalah epicatechin dan epigalocatechin, senyawa ini terkandung di dalam teh yang memiliki fungsi sebagai antioksidan.

Asam Sinamat Senyawa jenis ini memiliki struktur umum

Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : Perbedaan Antara Senyawa Ionik Dan Senyawa Molekul

Jenis-Jenis Polifenol

Tanin

Tanin merupakan senyawa kimia yang terdapat luas dalam tumbuhan berpembuluh, khusus dalam tumbuhan angiospermae terdapat dalam jaringan kayu. Secara kimia terdapat dua jenis utama tanin, yaitu tanin terkondensasi dan tanin terhidrolisis. Tanin terkondensasi atau flavolan secara biosintesis dapat dianggap terbentuk dengan cara kondensasi katekin tunggal (galokatekin) yang membentuk senyawa dimer dan kemudian oligomer yang lebih tinggi. Ikatan karbon-karbon menghubungkan satu flavon dengan satuan berikutnya melalui ikatan 4-6 atau 6-8. Kebanyakan flavolan mempunyai 2-20 satuan flavon. Tanin terhidrolisis terdiri atas dua kelas, yang paling sederhana ialah depsida galoiglukosa. Pada senyawa ini, inti yang berupa glukosa dikelilingi oleh lima atau lebih gugus ester galoil. Pada jenis yang kedua, inti molekul berupa senyawa dimer asam galat yaitu asam heksahidroksidifenat, yang berikatan dengan glukosa. Bila dihidrolisis, elagitanin ini menghasilkan asam elagat (Harborne, 1987).

Struktur Proanthocyanidin (golongan tannin)

Tannin-terkondensasi tersebut terdapat didalam jenis paku-pakuan, gymnospermae, dan juga angiospermae. Sedangkan tannin ini terhidrolisiskan penyebarannya terbatas dalam tumbuhan berkeping dua . Tannin tersebut seringkali dilaporkan ialah sebagai mikromolekul yang mengganggu bioassay dan juga sering berikatan tidak spesifik pada berbagai protein yang termasuk beragai jenis reseptor sehingga dapat menjadi sukar larut air. Tetapi , beberapa aktivitas cukup penting juga yang dilaporkan pada tannin, ialah dapat menghambat, dapat menghentikan pedarahan dan juga dapat mengobatai luka bakar.

Tannin tersebut mampu untuk membuat lapisan pelindung luka dan juga ginjal. Kemampuan mengikat ion besi dengan dapat menghasilkan warna larutan biru kehitaman ataupun hijau kehitaman ialahh menjadi dasar analisis kualitatif tannin terhidrolisis maupun tannin galat. Tannin tersebut dapat pula dideteksi dengan cara menggunakan sinar UV pendek yang berupa bercak lembayung yang bereaksi positif pada setiap pereaksi fenol baku.

Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : 6 Perbedaan Senyawa Polar Dengan Non Polar

Sub Komponen Fenolik

Fenol

Senyawa ini memiliki sub komponen berupa fenol yang tersusun dari benzen tersubstitusi dengan gugus –OH. Salah satu contohnya adalah capcaisin yang merupakan zat pedas pada cabe. Senyawa ini memiliki sub komponen fenol dan terdapat amina di dalamnya (Sudarma,2009).

Pyrocathecol

Senyawa ini memiliki subkomponen dengan benzena yang tersubtitusi 2 gugus –OH secara Orto. Contoh senyawa ini adalah quercetin dan catechin. Kedua senyawa ini terdapat dalam buah apel dan daun teh,masing-masing senyawa memiliki dapat digunakan sebagai antioksidan(Sudarma, 2009)

Pyrogallol

Senyawa ini memiliki fenolik berupa benzen tersubtitusi dengan 3 gugus  –OH yang berurutan. Contoh senyawa ini adalah myrecetin dangallocatechins (EGCG ). Senyawa ini terkandung dalam buah anggur dan daun teh. Myrecetin dapat dipakai sebagai penurun kolestrol darah sedangkan EGCG dapat digunakan sebagai antioksidan dan penangkal radikal bebas (Sudarma, 2009)

Recorcinol

Senyawa ini memiliki subkomponen fenol berupa benzen yang tersubtitusi debgan 2 gugu –OH yang terletak secara meta. Contoh dari senyawa ini adalah Resveratrol, senyawa ini meiliki fungsi sebagai penghambat penuaan, antikanker dan obat penyakit kulit, tetpai senyawa ini belum diteliti pada manusia sehingga yang disebutkan tadi hanya berlaku pada beberapa jenis hewan saja.

Floroglucinol

Senyawa berikut memiliki phenol yang terdiri dari tiga subtituen OHyang terletak secara selang-seling. Contoh senyawa ini adalah jenissenyawa flavonoid yang telah dibahas dalam bab yang lain

Hidroquinon

Polifenol jenis ini berbeda dengan yang alain dalam hal aktivitasnya dalam tubuh. Senyawa yang mengandung subkomponen ini dapat menyebabkan kanker sedangkan polifenol yang lain dapat berfungsi sebagai antikanker. Senyawa jenis ini memiliki fenol berupa benzen yang tersubtitusi dengan dua gugus –OH yang terletak pada possisi para. Contoh senyawa ini berupa glikosida yaitu arbutin.

Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : Pengetian Dan Perbedaan Monosakarida Disakarida dan Polisakarida

Reaksi Polifenol

Reaksi yang terjadi pada polifenol biasanya terjadi pada gugus –OH yang terdapatdi dalam molekulnya. Reasksi ini seperti pada reaksi fenol, antara lain reaksi esterfikasi,reaksi oksidasi dan reaksi reduksi.

Reaksi esterfikasi

Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi ini sering digunakan pada industri teh yang menghasilkan produk berupa teh hitam yang bahan bakunya diperoleh dari daun teh yang segar (teh hijau) secara teori teh hijau mengandung senyawa poli fenol yang berupa catechin dan EGCG. Senyawa ini jika dioksidasi dengan enzim oksidase maka produk teh yang dihasilkan berupa teh hitam yang tidak lagi mengandung keduasenyawa tersebut melainkan mengandung hasil oksidasi senyawa tersebut yang berupa Theaflavin dan thearubugen. Berikut reaksinya (Rohdiana, 2009) :

Baca Juga Artikel Yang Mungkin Berhubungan : Pengertian Dan Jenis-jenis Mikroba Endofit

Biosintesis Polifenol

Senyawa pada tanaman teh banyak mengandung jenis polifenol salah satunya EGCG atau Epigallocatechin gallat. Senyawa ini penting dalam menangkal radikal bebeas yangmsuk kedalam tubuh kita sehingga banya manusia memanfaatkannya sebagai antioksidan dengan cara mengkonsumsi teh tiap hari

Berikut ini adalah sintesisnya :